Предполага се, че най-старото заведение е било в просторния двор на Куршум хан
Имало и други прочути кафенета, разположени по Джумаята и околните улички
От началото на ХХ в. кафенетата започнали да се превръщат в център на политическия живот под тепетата
Твърди се, че първото кафене било отворено в Мека през ХVІ в. Хаджиите бързо го разнесли из Арабския полуостров, Египет, Сирия и цяла Турция. Това ще рече, че някъде по същото време горещата напитка намерила свои почитатели и във Филибе, т.е. Пловдив.
Предполага се, че най-старото заведение е било в просторния двор на Куршум хан. Входът на грамадната каменна постройка бил откъм днешната улица „Райко Даскалов". Кафенето се намирало в средата на вътрешния двор, настлан с каменни плочи – малка едноетажна постройка с два входа. Ароматът на прясно смлените зърна отвеждал към десет каменни стъпала.
Имало и други прочути кафенета, разположени по Джумаята и околните улички. Най-известно било заведението на Константин Караманос. Над вратата имало табела с надпис „Търговско кафене", но всички го наричали Карамановото. Пловдивският летописец Никола Алваджиев описва как през деня постоянните посетители на Карамановото кафене се задържали на чаша кафе и „лимоната", други засядали под огромния чинар да обърнат някоя и друга мастика. Този станимашки еликсир се предлагал с 12 вида мезета.
В другия край на Джумаята било Дюлгерското кафене, където се договаряли строителите. Стотина метра по-нататък гъркът Петринос възродил някогашното кафене, като нарекъл заведението си „Пловдив". Известни били още заведенията по чаршията Тахта кале (ул. „Бенковски”), Аджемското кафене до малката джамия на днешната улица „Княз Богориди” и др.
Кафенета имало из целия град, а големците плащали на специален човек да черпи многобройните гости из обширните сараи под тепетата. В средата на ХІХ в. заведенията край река Марица придобили мрачна слава. Тук отсядали хайтите (сиреч разбойниците), които с часове прекарвали сред многобройна свита.
Не само в града, а и по високо горе на тепетата, гражданите можели да се освежат. На Бунарджика по обичай сами си сипвали от джезвето, на скалите до стария часовник посетителите също можели да се освежат. На стария мост (там сега е пешеходният мост) клиентите можели бавно да отпиват от чашата и едновременно да хвърлят въдиците в Марица. Обсъждали час-два политиката и се прибирали вкъщи с прясна риба. Виенски масички украсявали заведението под хотел „Метропол" и градината в двора на днешния Драматичен театър. Вместо намигащи певачки и екзалтирани кючеци, в тези заведения звучала класическа музика. Сред изпълнителите били някои от най-известните музиканти. Различни били и имената на заведенията – “Париж”, “Бонгу”, “Кристал”. Докато мъжете играели билярд, съпругите им се прехласвали по камерния оркестър на цигуларя Халми. Репертоарът за вечерта бил изписван с тебешир върху малка черна дъска. Коприна, шикозни облекла, шапки, накичени с цветя като малка ботаническа градина – обстановка съвсем различна от тази в опушените кафенета.
В крайните квартали на Пловдив кафенетата били едновременно и бакалници, и бръснарници, и всичко.
От началото на ХХ в. кафенетата започнали да се превръщат в център на политическия живот под тепетата. През 20-те и 30-те години на миналия век в тях често се уреждали предизборни събрания, но забраната на партиите през 1934 г. променила нещата – нароили се цивилни агенти и станало опасно да се говори публично за политика. Така изгряла звездата на нов тип заведения. Търговците и индустриалците отворили кафене, което всеки ден предлагало радиоконцерти. Сиреч пускали едно радио “Филипс”. Малко по-късно свое кафене открили и шофьорите. То се намирало на ул. “Отец Паисий”. За разлика от другите заведения, тук през деня никога не сервирали алкохол – не само на шофьорите, но и на външни лица. По това време от старите кафенета на Пловдив вече нямало и помен. Единствено в крайните квартали обстановката напомняла отдавна отминалото време.